ولد ونشأ في فيرفيلد ، الثاني من ثلاثة أبناء. والده ، R. James Long ، أستاذ الفلسفة في جامعة فيرفيلد ، وأمه ويندي ليسنياك ، ممثلة سابقة في برودواي. وهو من أصل ألماني وصقلي وبولندي. التحق بفيرفيلد الإعدادية ، وبعد التخرج ، التحق بكلية فاسار. لقد أظهر حقًا وعده كعضو في فرقة الكوميديا "LaughingStock". حصل موهبته في الأداء على إشعارات إيجابية وفاز بأدوار في بعض الإنتاجات المستقلة ، ولا سيما Galaxy Quest (1999). ومع ذلك ، رفض التصرف بدوام كامل حتى بعد تخرجه ، وهو ما فعله في عام 2000. وقد لاحظ لأول مرة عندما لعب المراهق العصبي وارن تشيسويك في المسلسل التلفزيوني Ed (2000). في العام التالي ، قام ببطولة فيلم الرعب الرائع Jeepers Creepers (2001). كان الفيلم ، مع نهايته المذهلة ، نجاحًا كبيرًا على حلبة الرعب ورفع صورته.