وُلد وينسلو فيجلي في ألينتاون ، بنسلفانيا ، وهو جزء من عائلة من الممثلين: إنه ابن الممثلين مايكل فيجلي وميرسي فيجلي ، وشقيق للممثلين أوغست فيجلي وأوكس فيجلي. يلعب وينسلو دور البطولة في الإنتاج المسرحي "A Billion Nights on Earth" ، وهو إنتاج أضاف إليه أيضًا تعاونًا إبداعيًا مع المخرج المسرحي الرائد ثاديوس فيليبس. تم تطوير العرض في مسرح Buntport في دنفر ، كولورادو ، خلال صيف عام 2017. ثم تم عرضه في جولة لبيع المنازل في فيلادلفيا في سبتمبر 2017 ، وتم عرضه كجزء من مهرجان الموجة التالية في أكاديمية بروكلين للموسيقى في نوفمبر 2017 ، حيث بيعت مرة أخرى شوطها. بدأ عام 2018 بدور النجم الضيف في برنامج تي في لاند "المعلمين" ، ثم قضى الربيع يصور 8 حلقات من مسلسل قناة ديزني "Fast Layne".