وُلد جيري أوكونيل في مدينة نيويورك لوالده ليندا (ويتكوفسكي) ، مدرس فنون ، ومايكل أوكونيل ، وهو مدير فني لوكالة إعلانات بريطانية المولد. أمضى سنواته الأولى في مانهاتن ، مع والديه وشقيقه الأصغر ، تشارلي أوكونيل ، وهو أيضًا ممثل. وهو من أصل نصف أيرلندي وربع إيطالي وربع بولندي. بدأ جيري حياته المهنية في التمثيل في سن مبكرة جدًا. قام بأعمال تجارية وتليفزيونية قبل أن يحصل على دور "Vern Tessio" في الفيلم الشهير Stand by Me (1986) مقابل River Phoenix و Corey Feldman. بعد ذلك ، عمل في العديد من الأفلام والمسلسلات التلفزيونية ولعب دور البطولة في My Secret Identity (1988). من عام 1991 إلى عام 1994 ، التحق جيري بجامعة نيويورك حيث تخصص في السينما ، لكنه لم يتخرج.