تخرج أورلاندو من مدرسة جيلدهول للموسيقى والدراما (Guildhall School of Music and Drama) بلندن. خلال وقت دراسته بـ جيلدهول قام بأداء عدة أدوار في إنتاجات مثل: الصغير أنا Little Me ، شهر بالمدينة A Month inthe City ، بيير جينت Peer Gynt, ميفستو Mephisto, الليلة الثانية عشر Twelfth Night, نساء طروادة Trojan Women ، النورس The Seagull ، الأخوات الثلاثة Three Sisters ، ضابط التجنيد Recruiting Officer ، أنتيجون Antigone ، العم ڤانيا Uncle Vanya ، ليلة بالخارج A Night Out وألعاب لغزية Mystery Plays . في سن السادسة عشر انتقل للعيش في لندن حيث إنضم إلى المسرح القومى للشبابNational Youth Theatre لموسمين وحصل بعدها على منحة دراسية للدراسة في الأكاديمية البريطانية الأمريكية للدراما British American Drama Academy . بإنهائه الدراسة أدى دور البطولة في سير في غابة فيينا A Walk in the Vienna Woods ، لكن أدواره المتميزة بدأت في فيلم ويلدWilde. بعد ذلك تمت الموافقة على انتسابه إلى جيلدهول للدراسة بها وإختار أن يؤجل أعماله على الشاشة من أجل التعمق في الدراسة. بعد التخرج من جيلدهول