ستيوارت هو مؤدي متعدد الاستخدامات، حيث كان يمثل ويغني أحيانًا على المسرح وفي الأفلام منذ منتصف سن المراهقة. إنه مرتاح بنفس القدر للدراما الجادة والكوميديا والمهزلة، فهو يجلب الحماس والعاطفة للفن في كل مشروع. وينسب الفضل إلى مدرس الدراما في مدرسة إدمونتون الثانوية والممثل المحترف، الراحل أوريست كيناسيويتش، في إشعال حبه للمسرح، وهو شغف تابعه من مدينة إلى أخرى أثناء تنقله في جميع أنحاء كندا مع عائلته، واستقر أخيرًا في كالجاري في عام 2001.