وُلِد روب لوي في شارلوتسفيل ، فيرجينيا ، لأبوين باربرا لين (هيبلر) ، وهي مدرسة ، وتشارلز ديفيس لوي ، محام. شقيقه هو الممثل تشاد لوي. لديه أصول ألمانية وإنجليزية وأيرلندية واسكتلندية وويلزية. انتقلت عائلة لوي إلى دايتون بولاية أوهايو عندما كان طفلاً. اقتحم روب التمثيل في سن المراهقة. أمضى الثمانينيات كعضو في "Brat Pack" ، وهي مجموعة من الممثلين والممثلات الشابات ، الأقوياء والمتهورون ، من بينهم Emilio Estevez و Charlie Sheen و Judd Nelson وغيرهم. في عام 1988 ، تورط لوي في فضيحة تركزت حول شريط فيديو جنسي صريح يتضمن قاصرًا ، حيث أدى 20 ساعة من خدمة المجتمع في دايتون. بعد ذلك طلب المساعدة في مشاكله مع المخدرات والكحول وعاد للظهور في التسعينيات كزوج وأب نظيف ورصين.