ولدت كيتلين في بورتلاند بولاية أوريغون ، ونمت شغفها بالتمثيل في جامعة أوريغون ، حيث حصلت على درجة البكالوريوس في فنون المسرح. بعد فترة عملها على خشبة المسرح ، انتقلت إلى لوس أنجلوس لمتابعة التمثيل بشكل احترافي. بدأت في مسرح The Groundlings في هوليوود ، وهي ساحة تدريب لعظماء الكوميديا مثل ويل فيريل وفيل هارتمان. حصلت Kaitlin على مكان مرغوب فيه في The Groundlings Sunday Company ، والتي أثبتت أنها عرض رائع ، مما أدى إلى أدوار متكررة في كل من Curb Your Enthusiasm (2000) ، حيث تلعب Kaitlin دور "Becky" ، أخت زوجة Larry ، و The Drew Carey Show (1995) ، حيث لعبت دور "Traylor" ، خصم ميمي ، لمدة موسمين.