ولدت هولاند تايلور في فيلادلفيا ، بنسلفانيا ، الابنة الثالثة (والأخيرة) لوالدتها ، فيرجينيا (ديفيس) ، وهي رسامة ، والطفل الوحيد لوالدها ، سي. تريسي تايلور ، محامي. أمضت سنوات مراهقتها في آلنتاون القريبة ، حيث حصلت هولاند على لقب "بيني تايلور" بسبب لون شعرها النحاسي. التحقت هولندا بمدارس كويكر ، ثم تخصصت في الدراما في كلية بنينجتون. في سن ال 22 انتقلت هولندا إلى نيويورك مع الرغبة في أن تصبح "نجمة برودواي كبيرة كبيرة". بعد خمسة عشر عامًا من "خيبات الأمل وشبه الآمال" في نيويورك وكاليفورنيا ، تم تصوير هولاند في دور روث دنبار في المسرحية الهزلية لبوسوم بوديز (1980) مع توم هانكس. كان دور هولاندز "اندلاع" ويؤدي إلى العديد من العروض التلفزيونية والأفلام الأخرى بما في ذلك فيلم Romancing the Stone (1984) كناشر وكاتب كاثلين تيرنر. ترددت هولاند في قبول الدور ، لكن مدربها ومديرها بالوكالة ستيلا أدلر شجعها على ألا تكون "متجهة إلى التفكير". في عام 1992 ، كانت هولندا لا تزال تعيش في قرية Greenwhich ، نيويورك وتتنقل ذهابًا وإيابًا بين شقة مستأجرة في هوليوود ونيويورك من أجل العمل على السواحل. قالت هولاند إن حبها الأول كان المسرح ، لكن العمل لها في التلفزيون والأفلام كان أفضل. ومع ذلك ، بحلول عام 1992 ، قالت هولاند إنها تتعامل مع السفر ذهابًا وإيابًا "بشكل أقل وأقل". خلال السنوات القليلة المقبلة ، انتقلت هولندا إلى كاليفورنيا بدوام كامل. في العامين الماضيين ، تخلت عن شقتها في ويست هوليود لمنزلها في هوليوود هيلز. فازت هولندا بجائزة إيمي عام 1999 عن عملها في The Practice (1997).