تخرج ستيف من Ringling Brothers and Barnum & Bailey Clown College في عام 1997. ويقول إن البرنامج كان أشبه بمعسكر تدريبي أكثر من كونه كلية. من بين 2000 متقدم ، تم قبول 33 فقط وكان Steve-O واحدًا منهم. ومع ذلك ، بعد التخرج ، تم اختيار 10 للسيرك وهذا لم يشمله. لذلك عاد إلى منزله في ألبوكيرك ، نيو مكسيكو ليصور نفسه وهو يقوم بحركات خطيرة وغبية لتقديمها لشركات التزلج. بدأت علاقة Steve-O بمجلة Big Brother Magazine في عام 1997 عندما نشروا مقالًا على الشريط الجانبي عن اصطدامه بوجهه بالنار عندما جاءت جولة Big Brother عبر Albuquerque. في عام 1999 انتقل من نيو مكسيكو إلى فلوريدا. لمدة ستة أشهر عمل كممثل في Royal Caribbean Cruise Lines ثم عُرض عليه مهرج في سيرك العائلة في Hanneford Family Circus. خلال هذا الوقت ، ظهر في العديد من الأعداد من مجلة Big Brother Magazine وصوّر جزءًا من فيديو Big Brother "Boob". هذا عندما انخرط مع Jackass. يقول إنه قام بكل تصويره للموسم الأول من Jackass في غضون ثلاثة أيام.