بدأ أليكس وينتر حياته المهنية كممثل طفل ، حيث أمضى عدة سنوات في برودواي مع أدوار مشتركة في إنتاجات "The King & I" و "Peter Pan" والعرض الأول الأمريكي لفيلم "Close of Play" لسيمون جراي في مانهاتن نادي المسرح. بعد الانتهاء من مدرسة السينما في جامعة نيويورك ، شارك في أدوار البطولة في العديد من الأفلام الروائية ، بما في ذلك فيلم Orion الضخم Bill and Ted's Excellent Adventure وتكملة فيلم Bill and Ted's Bogus Journey ، و Warner Brothers سحق The Lost Boys و "روزالي تذهب للتسوق" لبيرسي أدلون.