سيينا جيلوري هي ابنة عازف الجيتار الشعبي الأمريكي إسحاق جيلوري وتينا طومسون ، وهي عارضة أزياء إنجليزية. شجعها والدا Guillory على التعبير عن نفسها بشكل فني عندما كانت تكبر وهذا أدى إلى قرارها بأن تصبح ممثلة. تلقت تعليمها في مدرسة جريشام ، هولت ، نورفولك ، إنجلترا وظهرت في المسرحيات المدرسية.

جاءت استراحة التمثيل عندما كان عمرها 16 عامًا ، وتم تمثيلها في الفيلم التلفزيوني رايدرز (1993). لدعم مسيرتها التمثيلية ، بدأت جيلوري أيضًا في عرض الأزياء وظهرت في حملات لشركات بارزة مثل Armani و Dolce & Gabbana ، بالإضافة إلى تكريم العديد من أغلفة المجلات. مزيد من النجاح في التمثيل تبعه في التلفزيون والأفلام. تشمل المشاريع The Time Machine (2002) و Love Actually (2003) وسلسلة أفلام Resident Evil.