بدأت مسيرة ريتشارد راوندتري الشهيرة أثناء التحاقه بجامعة جنوب إلينوي حيث كان في منحة دراسية لكرة القدم. بعد أن تم رصده ، وقع ريتشارد مع شركة Johnson Publications لعرض الأزياء في معرض الأزياء Ebony Fashion Fair ، وقام بجولة في 79 مدينة في 90 يومًا. ولكن بدلاً من العودة إلى المدرسة ، توجه راوندتري إلى مسقط رأسه في نيويورك لبدء دروس التمثيل. سرعان ما طُلب منه أن يصبح عضوًا في شركة Negro Ensemble الشهيرة في نيويورك. أدى تعاقب أدوار خارج برودواي إلى تمثيله في دور جاك جونسون في "الأمل الأبيض العظيم".