ولد طفلاً في سنة كبيسة ، وقد تفوق أكاديميًا من المرحلة الابتدائية حتى المدرسة الثانوية كطالب شرف كبير. تخرج في برنامج salutatorian قبل الانتقال مباشرة إلى قائمة العميد في الكلية ، ودرس فنون الطهي وكسب شرف كونه عضوًا في جمعية Alpha Gamma Sigma Honor Society.

تم إلهام جيسي للتصرف في سن مبكرة. عندما انتقلت عائلته إلى لوس أنجلوس في عام 2003 ، حصل على أدوار ضيف نجمة في العديد من البرامج التلفزيونية بما في ذلك بدون أثر ، والأرقام ، والعقلاني ، والعقول الجنائية ، ولينكولن هايتس ، وهانا مونتانا ، والمعسكر الصيفي. جاءت أول استراحة كبيرة لـ Jessie في عام 2011 حيث لعبت دور Lyle Hugginson في فيلم Level Up التلفزيوني لشبكة Cartoon Network. أصبح المشروع مسلسلًا تلفزيونيًا محبوبًا ، وكرر جيسي دوره طوال موسمي العرض.