في سن مبكرة ، حصل ماسون على أول دور مسرحي له في مسرحية "أطفال هيراكليس" التي أخرجها بيتر سيلارز في مسرح أمريكان ريبيرتوري (ART) في هارفارد - وهي مأساة أثينية تتبع أطفال هيراكليس وهم يسعون للحصول على الحماية من يوريستيوس. غذى هذا شغف ميسون بالتمثيل والكتابة وأصبح المسرح وسيلة علاجية لخلق الذات. تخرج ماسون من كلية إيمرسون عام 2011 ، حيث درس السينما والتمثيل. في Emerson ، تم ترشيحه لجائزة EVVY'S لأفضل ممثل لعامين متتاليين ، وفاز بجائزة أفضل ممثل يصور جنديًا معاقًا خاب أمله من الحرب. بعد تخرجه من إيمرسون ، سافر إلى دول أمريكا اللاتينية وأوروبا وأفريقيا حيث اهتم بعلوم الإثنوغرافيا والأنثروبولوجيا. قراءة وأداء المسرحيات كلما أمكن ذلك. عند عودته إلى الولايات المتحدة ، تابع التمثيل بشكل احترافي في لوس أنجلوس حيث تم اختياره في برنامج "شخص ذي اهتمام" على شبكة سي بي إس. في عام 2016 ، تم اختيار ميسون من قبل المخرجة الحائزة على جائزة الأوسكار ، كاثرين بيجلو في دور داعم في فيلم "ديترويت". منذ ذلك الحين ، حصل ماسون على أدوار داعمة أخرى وهو ممثل متكرر في سلسلة شوتايم "راي دونوفان". في عام 2019 ، اختتمت Mason دورًا مع Soairse Ronan و Louis Garrel في تأليف Greta Gerwig لـ Little Women ، والذي تم ترشيحه لأفضل فيلم.