ظهرت ماديسون وولف لأول مرة مع الفيلم الكوميدي Will Ferrell-Zach Galifianakis The Campaign وفي العامين الماضيين حصلت على قدر كبير من الائتمانات. أثناء إدارة عبء العمل في المدرسة ، حصلت في نفس الوقت على الدور في The Campaign و On the Road ، من إخراج والتر ساليس مقابل كريستين ستيوارت وسام رايلي من بين غيرهم من المستمعين.

لم يهدر الوقت ، حطت ماديسون عددًا من الأدوار المتكررة لنجم الضيف التلفزيوني في عامي 2014 و 2015. وأبرزها دورها المتكرر باسم أودري هارت - ابنة وودي هارلسون - في مسلسل HBO الرائد ، True Detective. ظهرت أيضًا في فيلم Zoo المثير على قناة CBS ، بالإضافة إلى برنامج Astronaut Wives Club الذي تبثه قناة ABC.