ولدت سكايلر أستين Skylar Astin Lipstein في نيويورك ونشأت في مقاطعة روكلاند ، وهي جزء من منطقة نيويورك الحضرية. وهو نجل ميريل وباري ليبستين ، المسؤول التنفيذي في صناعة الملابس. لدى أستين شقيقان ، جيس وميلانو ، وأخت بريل. التحق بمدرسة كلاركستاون الثانوية الشمالية. بعد التخرج التحق بجامعة نيويورك كطالب في مدرسة تيش للفنون. أخذ إجازة للانضمام إلى فريق العمل الأصلي لصحوة الربيع مثل جورج في برودواي. كان في العرض لما يقرب من عام قبل أن ينتقل إلى لوس أنجلوس ويبدأ مسيرته التمثيلية في الأفلام والبرامج التلفزيونية.