ولد ماي في لوس أنجلوس بولاية كاليفورنيا لبات موسيك ، وهو فنان صوت ، وجيفري وايتمان ، مدير شخصي ومنسق إنشاءات. بدأت حياتها المهنية بصوت مسموع لإعلان دجاج تايسون. حضر ويتمان أكاديمية ريبت ، وهي مدرسة تحضيرية خاصة في لوس أنجلوس.

قدمت ويتمان أول ظهور لها على الشاشة الفضية في دور ابنة ميج ريان الأصغر "Casey Green" في فيلم "عندما يحب رجل امرأة" (1994). ومن بين أدوار طفولتها البارزة دور "باتريشيا وايتمور" ، ابنة الرئيس في يوم الاستقلال (1996) ؛ ابنة جورج كلوني ، "ماجي تايلور" ، في يوم جميل (1996) ؛ وابنة ساحرة ، "برنيس برويت" ، من ساندرا بولوك ، في Hope Floats (1998).