ولد تيري جيليام بالقرب من مديسين ليك ، مينيسوتا. عندما كان عمره 12 عامًا ، انتقلت عائلته إلى لوس أنجلوس حيث أصبح من محبي مجلة MAD. في أوائل العشرينات من عمره ، تم إيقافه في كثير من الأحيان من قبل الشرطة التي كانت تشتبه في أنه مدمن مخدرات ، وكان على جيليام أن يوضح أنه يعمل في مجال الإعلان. في الاضطرابات السياسية في الستينيات ، خشي جيليام من أن يصبح إرهابيًا وقرر مغادرة الولايات المتحدة الأمريكية. انتقل إلى إنجلترا وحصل على وظيفة في برنامج تلفزيوني للأطفال Do Not Adjust Your Set كرسّام رسوم متحركة. التقى هناك بمقابلة متعاونيه المستقبليين في مونتي بيثون: تيري جونز وإريك إيدل ومايكل بالين. في عام 2006 ، تخلى عن جنسيته الأمريكية.