ولد جيمس مايتلاند ستيوارت في 20 مايو 1908 في ولاية إنديانا بولاية بنسلفانيا لإليزابيث روث (جونسون) وألكساندر مايتلاند ستيوارت ، الذي كان يملك متجرًا للأجهزة. وكان من الاسكتلندي ، أولستر الاسكتلنديين ، وبعض الإنجليزية ، النسب. تلقى ستيوارت تعليمه في مدرسة إعدادية محلية ، أكاديمية Mercersburg ، حيث كان رياضياً شديداً (كرة القدم والمسار) ، وموسيقي (الغناء ولعب الأكورديون) ، والممثل في وقت ما.

في عام 1929 ، حصل على مكان في جامعة برينستون ، حيث درس الهندسة المعمارية مع بعض النجاح وأصبح أكثر انخراطًا في الفنون المسرحية كموسيقي وممثل مع لاعبي الجامعة. بعد التخرج ، أخذته التعاقدات مع جامعة اللاعبين في جميع أنحاء شمال شرق الولايات المتحدة ، بما في ذلك جولة على برودواي في عام 1932. ولكن العمل انتهى مع الكساد العظيم ، ولم يكن ذلك حتى عام 1934 ، عندما تابع صديقه هنري فوندا إلى هوليوود ، أن الأمور بدأت تلتقط.