ولدت جنيفر كونيلي في جبال كاتسكيل ، نيويورك ، لإيلين (شومان) ، تاجر تحف ، وجيرارد كونيلي ، صانع ملابس. كان لوالدها أصول أيرلندية ونرويجية ، وكانت والدتها من عائلة يهودية مهاجرة. نشأت جينيفر في بروكلين هايتس ، عبر جسر بروكلين من مانهاتن ، باستثناء السنوات الأربع التي قضاها والداها في وودستوك ، نيويورك. مرة أخرى في بروكلين هايتس ، حضرت مدرسة سانت آن. وكان صديق مقرب من الأسرة مدير تنفيذي للإعلان. عندما كانت جينيفر في العاشرة من العمر ، اقترح على والديها اصطحابها إلى الاختبار. بدأت تظهر في إعلانات الصحف والمجلات (من بينها مجلة "Seventeen") ، وسرعان ما انتقلت إلى الإعلانات التلفزيونية. رآها المخرج المصور وقدمها إلى سيرجيو ليون ، الذي كان يبحث عن فتاة صغيرة للرقص في ملحمته العصابات "ذات مرة في أمريكا" (1984). على الرغم من قلة وقت الشاشة ، كانت الدقائق القليلة التي كانت على الشاشة كافية للكشف عن موهبتها. كان دورها التالي بعد ذلك حلقة من مسلسل تلفزيوني مختور عن الرعب البريطاني "حكايات غير متوقعة" (1979) في عام 1984.